D'Alessandro anunció que se retira del fútbol profesional

“Va a ser el último partido de mi carrera, mi último partido en Beira Río. Me gustaría compartirlo con ustedes. La gente compartió tantos momentos buenos, títulos, conquistas, momentos no tan buenos. Pero todo fue con la base del respeto, de empatía, que la gente creó, y del cariño que tengo por ustedes. Más nada, me gustaría compartir ese momento con ustedes. Agradezco por todo el cariño recibido en todos estos años y espero que podamos estar juntos en ese partido", concluyó en el video que se grabó en las tribunas del Beira Río.

El club de Porto Alegre presentó el partido despedida de D’Alessandro como "La Última Boba", la jugada que hizo famosa el futbolista con una doble pisada con amague, que fue bautizado de esta forma por Eduardo "Chacho" Coudet cuando era su compañero en River.

D'Alessandro debutó en River en 1999. En 2003 pasó al Wolfsburgo alemán y luego defendió los colores del Portsmouth inglés, Real Zaragoza y San Lorenzo. En 2008 se incorporó a Inter de Porto Alegre donde se volvió ídolo absoluto. En 2016 tuvo un breve regreso a River y en 2021 jugó en Nacional de Montevideo.